中文标题：钯催化的N-芳基炔丙胺二聚合成3-乙烯基喹啉的反应研究

英文标题：Palladium-catalyzed dimerization of N-arylpropargylamines for the synthesis of 3-vinylquinolines

刊物名称：Organic & Biomolecular Chemistry

作者姓名：李晓芳、张兴国、胡伯伦、张小红

研究现状：喹啉骨架广泛存在于许多天然产物中，许多喹啉衍生物具有广泛的生物活性，例如：抗疟疾、抗结核、抗肿瘤、抗菌等。许多药物例如：抗结核药物bedaquiline，抗疟药物氯喹和HIV-1抑制剂等都是多官能团化的喹啉衍生物。因此，喹啉衍生物的合成与制备受到了广大研究人员的关注。传统的制备喹啉的方法有：Skarup反应、Friedlander合成、Combes合成和Doebner-Miller反应等。然而，这些反应存在反应条件苛刻，环境不友好，产量相对较低，或官能团兼容性差等问题。为了克服这些问题，数十年来，出现了许多构建喹啉骨架的加成/环化方法，如：路易斯酸催化环化、亲电环化、自由基环加成等。另外，近年来，钯催化炔烃的氢芳基化反应也成为了一种有效的合成取代烯烃的路径。受分子间氢芳基化反应的启发，我们以钯盐为亲电环化和氢芳基化的催化剂，通过催化N-芳基炔丙胺的环合/二聚反应，合成了3-乙烯基喹啉衍生物。该反应经过钯催化亲电环化和氢芳基化两个过程。

创新点：（1）此反应由简单易得的N-芳基炔丙胺作为唯一底物，不需要另外添加金属试剂作为亲核试剂，通过自身环合并二聚反应，得到3-乙烯基喹啉衍生物。（2）该方法原料制备简单，原子利用率高，且反应条件温和，底物适用范围广，含有不同取代基的３-乙烯基喹啉衍生物均可以制备。（3）为了研究其适用性，我们进一步将得到的３-乙烯基喹啉氧化水解合成了另一种新的喹啉物质。（4）此类化合物的合成目前还未有报道，所以我们的课题也为医药、材料等科学领域提供了新的化合物以及合成思路。

原文链接：https://doi.org/10.1039/c8ob00133b