茚烷及其类似物由于其广泛的生物活性，是重要的结构基序。该茚骨架可以在多种天然药物和光聚合、光学传感等功能材料中找到；鉴于羰基在药物、天然产物和多用途分子中的重要性，将羰基并入茚骨架以获得酰基茚烷将是特别有意义的。迄今为止，制备酰基茚烷的例子很少被报道，因此，如何高效合成酰基茚烷受到化学家的广泛关注。
最近，我院张兴国教授、涂海勇副教授、硕士生严文婧发展了一种钯催化的高效合成酰基茚烷的方法。相关成果以标题“Palladium-Catalyzed Ring-Opening Diarylation of Cyclobutanols for the Synthesis of Acylindanes”（DOI：10.1002/adsc.202300355）发表在Advanced Synthesis & Catalysis上。在该工作中，作者以邻二卤代苯与不同取代基的环丁醇进行反应，得到了一系列的酰基茚烷。首先，作者以1、2-二溴苯和1-苯基环丁醇为模板底物对反应条件进行了筛选。结果显示，以醋酸钯为催化剂，双(2-二苯基磷苯基)醚为配体，碳酸铯为碱，超干甲苯为溶剂，在氮气氛围中室温反应8小时，产率达83%。
该反应机理为催化金属Pd (0)与1,2-二卤化物的氧化加成得到中间体A，中间体A与环丁醇阴离子进行配体交换得到中间体B，随后的β-碳消除提供了烷基钯物种C。C的还原消除得到了关键的中间体酮7，并再生Pd (0)物种。进一步的氧化加成和分子内配体交换产生环钯中间体F，最终还原消除得到目标产物。
总之，我们开发了一种钯催化的环丁醇开环合成酰基茚烷类化合物的策略，以中等至良好的产率制备一系列酰基茚烷，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。我院研究生硕士生严文婧为本文第一作者，澳门新葡平台网址8883为第一通讯单位，通讯作者为澳门新葡平台网址8883张兴国教授。
相关链接：https://doi.org/10.1002/adsc.202300355
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