澳门新葡平台网址8883
联系我们
|
留言板
|
设为首页
|
加入收藏
网站首页
学科概况
学科简介
学科条件
学科新闻
学科队伍
学科带头人
纳米材料化学
物理化学
有机及分子药物化学
无机能源及环境分析化学
应用高分子及皮革化学
学科平台
科研成果
研究项目
研究论文
成果获奖
著作专利
科研动态
开放基金
联系我们
今天是:
,浙江省重中之重化学一级学科网站欢迎您!
科研成果
研究项目
研究论文
成果获奖
著作专利
科研动态
学科方向
友情链接
当前位置:
网站首页
>
科研动态
学科新闻
徐清教授课题组实现9-单取代芴的绿色高选择合成
日期:2017-03-10
阅读:次
芴类化合物有着独特的光学、富电子、以及半导体等性能,是潜在的光电材料。可以用于制备聚合物发光二极管、聚合物太阳能电池、场效应管、电致变色设备等等。9-单取代、9,9-二取代的芴衍生物可以作为聚合物的原始材料,因此,这一系列化合物的合成方法受到国内外科研工作者的密切关注。传统的合成方法使用卤代烃、强碱作用、甚至低温的严酷条件下来获得目标产物,除了有含卤废物产生之外,反应的选择性很难控制,特别是9-单取代芴的合成中总夹杂着不同程度的9,9-二取代芴的生成,缺点明显。
我院徐清教授指导11级陈建辉、14级李洋等研究生同学,采用课题组发展的醛或酮催化方法,以相对绿色的醇类化合物取代卤代烃为烷基化试剂,在CsOH参与的碱性条件下,实现了无需使用过渡金属催化剂的9-单取代芴的高选择性合成(Green Chem., 2017, 19, 623-628;DOI: 10.1039/c6gc02518h)。
研究发现,CsOH所具有的铯效应使得该反应具有很高的选择性,其选择性远高于文献报道大多数方法中所使用的碱(如KOH)。使用CsOH为碱,也使得该方法底物适用范围更广,不仅常见的一级芳基、杂芳基苄醇,而且低反应活性的短链到长链烷基伯醇、低反应活性的芳基、脂肪族的和大位阻的环烷基二级醇都可以作为烷基来源,且反应只生成水为副产物。该工作是徐清教授课题组醛酮和卤代烃催化系列研究的延续和应用(Adv. Synth. Catal. 2013, 355 (1), 73-80;Adv. Synth. Catal. 2013, 355 (4), 697-704;Green Chem. 2015, 17 (5), 2774-2779;Green. Chem. 2016, 18 (14), 3940-3944),其具体历程是:在醛酮催化和CsOH铯效应作用下,醛酮首先跟芴2的9号位缩合生成烯基芴中间体4,在CsOH作用下4被醇(1、8)还原为烷基化的目标产物3、6、9,醇自身被氧化为醛酮继续参与下一反应,从而实现催化循环。因此整个反应的副产物为水,无污染。
0
上一篇:
黄小波和吴华悦课题组在聚集诱导发光分子的合成与荧光传感研究方面取得系列进展
下一篇:
黄小波和吴华悦课题组在聚集诱导发光分子的合成与荧光传感研究方面取得系列进展